Группа «Обратная сторона» образовалась в 1994 году после большого творческого взрыва в стенах московской школы №363, что на Алымовом переулке. Из кучи творческих людей, которые так или иначе были связаны, дружили, учились вместе, пили и пели образовалось два коллектива: «Все пропало» и «Южный ветер», который и стал в последствие базой, для создания «Обратной стороны».
 

Основали группу Монахов Олег и Александр Лапаев: два неординарных творческих человека, пишущих музыку и тексты. К ним присоединился Бакрин Евгений (бас) и Танцев Сергей (ударные), Монахова Мария (клавишные). Группа пыталась найти свой творческий путь, выступала в родной школе, в клубах Москвы. В 1995-96 годах Евгений и Сергей ушли из группы и на смену им пришли трое музыкантов: Арсенин Андрей (бас), Егоров Андрей (ударные) и Дмитрий Острецов (вокал). К тому времени уже сформировался стиль группы, который можно охарактеризовать как лиричный поп-рок. В 1998 году группа распалась, т.к. в связи с наступлением перестройки, участники вынуждены были искать более денежные приложения своих сил.

Прошло 16 лет. Совершенно неожиданно, в 2012 году произошла встреча трех музыкантов первого состава и за кружкой пива было решено тряхнуть сединой. К группе присоединился Максим Евдокимов, который был рядом с группой все время от начала ее существования, на короткое время вернулся Дмитрий Острецов, пришел новый ударник Николай Вялкин и вокалист Ришат Борисов. Группа восстановила некоторые свои старые песни и написала ряд новых. Через год была сформирована концертная программа. В течение двух с половиной лет был записан первый альбом группы «Возвращение». Продюсировал альбом Монахов Олег.
 
Звучание группы заметно потяжелело, лирика стала уступать место роковым боевикам и смысловым социальным песням. На смену Николаю приходит Олег Агафонов, уехавшего по жизненным обстоятельствам Ришата, сменяет Ярослав Телегин. Группа выезжает на фестивали. Выступает в байкерских клубах. 
В 2015 году Ярослав покидает группу и приходит Валерий Конышев в качестве фронтмена. Мощный вокал Валерия разрывает тишину и серость московских клубов. В это же время группу покидает Александр Лапаев и приходит Валерий Горюшкин (ритм-гитара).

По разным обстоятельствам осенью 2016 года группу покидают Олег Агафонов и Михаил Горюшкин.